Kristin Dattilo alias „Cindy“ – Damals
Cindy hat sich Hals über Kopf in die hübsche Blondine verliebt. Besonders ihr Schmetterlings-Tattoo an ihrem Hintern hat es ihm angetan. Für seine Schularbeit zeichnet er es sogar. Das gefällt seiner Mutter Judith ganz und gar nicht und sie geht zu Charlie, um diesem die Leviten zu lesen. Später als sie Charlie nochmals trifft, lernt sie Cindy kennen. Ohne zu wissen, wer sie ist, freunden sich die beiden miteinander an. Immerhin teilen sie die gleiche Leidensgeschichte mit den Vätern ihrer Kinder. Cindy bringt Judith auch das Surfen bei. Alan missinterpretiert diese Freundschaft als eine Liebesbeziehung zwischen den beiden.
Kristin Dattilo alias „Cindy“ – Heute
Ihr Filmdebüt gab Kristin Dattilo in dem Independentfilm „Die Abendteuer des Grizzly Adams“ in den späten 80ern. In dem Film „Ari & Sam“ spielte sie an der Seite von Kevin Backon und Kyra Sedgwick eine ihrer größeren Rollen. So wie in der Serie „Two and a Half Men“ hatte sie viele weitere Gastauftritte in Serien wie „Friends“ und „CSI: Vegas“ und „Beverly Hills, 90210“. Außerdem ist sie in dem Musikvideo des Songs „Janie’s Got a Gun“ von der Band Aerosmith zu sehen. Im Jahr 2005 heiratete sie Jason Keller. Die beiden haben zwei Kinder.